杜月笙家族罕见旧照：孟小冬确实漂亮，图6是他62岁时的结婚 ...

杜月笙早年丧父丧母，14岁独闯上海滩，在水果摊卖水果，不过杜月笙这人，打小就不安分，很早就接触到了“赌”，赌自然是需要赌资，而且大多数人会在赌场上输得很惨，杜月笙不是大户人家出身，一沾上赌，日子常过得窘迫，但杜月笙又是个聪明人。

杜月笙这个“流氓混混”认识了青帮的陈世昌，并且拜陈世昌为老头子，以此为开端，然后进入了黄金荣公馆，继而得到了请帮头目及其原配林桂生的信任，林桂生是厉害角色，黄金荣能在上海滩叱咤风云，与林桂生有很大的关系。

只是在当时，男子“三妻四妾”还是常见的现象，黄金荣得势后厌了倦了林桂生，后娶了露兰春。而杜月笙的原配是沈月英，她的母亲曾是林桂生的梳头娘姨，杜月笙和沈月英的婚事，也是经由黄金荣撮合。